メントール

メントールは、ハッカ臭を持つ成分で、歯磨きやチューインガムなどの菓子類、口中清涼剤などに多用されるもので、化粧品等では、忌避、抗アレルギー、抗炎症、抗菌、経皮吸収、血流亢進、防虫などの効果のある成分です。

メントール(Menthol)

成分評価 3

メントールとは

メントールとは、環式モノテルペン、アルコールの一種で、正式名称は、2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキサノールで、母骨格がp-メンタンのため、そこからp-メンタン-3-オールという名前で誘導されたものが、和名の薄荷脳(ハッカ)です。

一般的にはハッカ臭を持つ、揮発性の無色結晶です。メントールには、いくつかのジアステリオマー、鏡像異性体があります。歯磨き、チューインガム、菓子、口内清涼剤等に使用されるのが、l-メントールです。医療用として、局所血管拡張用、皮膚刺激作用等の目的で使用されます。

薄荷(ニホンハッカ)、ミント(ペパーミント)等に多くふくまれる成分です。類似品種である、スペアミントなどにはメントールは含まれていません。

メントールの合成

メントールは、ガムなどの嗜好品から、医薬品など利用用途が多岐にわたっているため天然のハッカや全て天然のハッカやペパーミントなどから抽出するのでは、供給に追いつかない。そこで大半を高砂香料工業などが合成香料として、メントールを生産している。

メントールの合成は、ミルセンを出発材料して使用して、アリルアミンを合成。次にロジウム錯体で不斉異性化、加水分解を経て、R-シトロネラールを合成する。これを臭化亜鉛を使って環化させイソプレゴールを生成これを水素化する事で、メントールを得る事が出来ます。

メントールの性能

メントールの最大の特徴はその清涼感です。つまり、メントールを皮膚に接触させた時、冷やりとした、感覚を得るものです。しかし、冷感神経を刺激しているだけで、皮膚温度が下がっているわけではありません。

冷感をひきおこすTRPM8と呼ばれる受容体をメントールが刺激する事で、冷たいと感じて居るのです。メントールの約200倍の清涼感があるイリシンという人工合成したものも同様の機能で、清涼感を得るものです。

メントールは外用薬に使用した場合、局所血管拡張作用、皮膚バリアの機能低下、イブブロフェンの消炎反応を増強する効果があるようです。

メントールの効果、効能

メントールは、一般的に、神経への作用、抗アレルギー作用、防虫、忌避効果、抗炎症作用、経皮吸収作用、抗菌効果、血流亢進作用等があります。

メントールの毒性、副作用、安全性

メントールは、毒性の低い成分で、半数致死量は3,300mg/kg(ラット経口)、15,800mg/kg(ウサギ、皮膚)です。そのため食品などに多様されている成分です。

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